निम्नलिखित अभिक्रिया में मेटा उत्पाद के बनने का कारण क्या है?

अवधारणा:

एनिलिनियम आयन का मेटा दिष्ट प्रभाव

• ऐनिलीन आम तौर पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में ऑर्थो / पैरा-दिष्ट समूह होता है, क्योंकि एमिनो समूह का इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव होता है।
• हालांकि, सांद्रित HNO₃ और H₂SO₄ जैसे प्रबल अम्लों की उपस्थिति में, ऐनिलीन प्रोटॉनित होकर एनिलिनियम आयन (C₆H₅NH₃⁺) बनाता है।
• एनिलिनियम आयन एक मेटा-दिष्ट समूह है क्योंकि नाइट्रोजन पर धनात्मक आवेश वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर।

व्याख्या:

• अम्लीय माध्यम में, ऐनिलीन का एमिनो समूह (-NH₂) प्रोटॉनित होकर एनिलिनियम आयन (-NH₃⁺) बनाता है।
• एनिलिनियम आयन कम इलेक्ट्रॉन-दाता होता है और एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-प्रतिरोधी प्रेरक प्रभाव प्रदर्शित करता है, जिससे वलय इलेक्ट्रोफाइल के प्रति कम प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
• ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम होने के कारण, नाइट्रेशन अभिक्रिया मेटा स्थिति में निर्देशित होती है, जिसके परिणामस्वरूप मेटा-प्रतिस्थापित उत्पाद की उच्च उपज होती है।

अम्लीय माध्यम में, ऐनिलीन एनिलिनियम आयन में परिवर्तित हो जाता है, जो मेटा दिष्ट है।

निष्कर्ष:-

इसलिए, मेटा उत्पाद के बनने का कारण अम्लीय माध्यम में, ऐनिलीन एनिलिनियम आयन में परिवर्तित हो जाता है जो मेटा दिष्ट है।