निम्‍नलिखित अभिक्रिया में विरचित मुख्‍य उत्‍पाद है

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D54

TBSOTf = t--ब्यूटिलडाइमेथिलसिलिल ट्राईफ्लेट

TBAF = टर्ट-n-ब्यूटिलअमोनियम फ्लोराइड

This question was previously asked in
CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (26 Nov 2020)
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Option 2 : F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D57
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संकल्पना:

संयुग्म योगात्मक अभिक्रिया:

  • संयुग्म योगात्मक अभिक्रिया में, एक नाभिकरागी α,β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक के साथ β- स्थिति पर अभिक्रिया करता है। नाभिकरागी द्वारा वहन किया गया ऋणात्मक आवेश अब एल्कोक्साइड आयन और α कार्बन कार्बऋणायन में अनुनाद द्वारा विस्थानीकृत होता है।
  • एक उदाहरण नीचे दिखाया गया है:

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D60

विटिंग अभिक्रिया:

  • विटिंग अभिक्रिया में, एक एल्डिहाइड या एक कीटोन को ट्राइफेनिल फॉस्फोनियम यिलाइड के साथ अभिक्रिया करके एल्कीन के साथ-साथ ट्राइफेनिलफॉस्फीन ऑक्साइड प्राप्त होता है।
  • एक उदाहरण नीचे दिखाया गया है:

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D61

व्याख्या:

  • अभिक्रिया पथ नीचे दिखाया गया है:

F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D62

  • उपरोक्त अभिक्रिया के लिए, हम देखते हैं कि PPh3 (ट्राइफेनिलफॉस्फीन) और TBSOTf (टर्ट-ब्यूटिलडाइमेथिलसिलीलएस्टर) α,β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक के साथ एक संयुग्म योगात्मक अभिक्रिया से गुजरते हैं।
  • nBuLi (एल्किल लिथियम अभिकर्मक) मध्यवर्ती उत्पाद से एक H परमाणु को अलग करता है और एक ट्राइफेनिल फॉस्फोनियम यिलाइड बनाता है।
  • यिलाइड, ब्यूटैनल (विटिग अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके एल्कीन देता है साथ ही ट्राइफेनिलफॉस्फीन ऑक्साइड।
  • अंतिम चरण में, TBAF (टेट्रा-n-ब्यूटिलअमोनियम फ्लोराइड) टर्ट-ब्यूटिलडाइमेथिलसिलिल समूह के साथ अभिक्रिया करता है और एल्कोहॉल समूह को विसंरक्षित करता है।

निष्कर्ष:

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद है
F2 Madhuri Teaching 27.03.2023 D57

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