प्राकृतिक प्रोटीनों से प्राप्त किए गये अमीनों अम्लों के ध्रुवण घूर्णकता के सन्दर्भ में निम्न कथनें बनाए गये:

A. सभी अल्फा-अमीनों अम्लों में D त्रिविम रासायनिक विन्यास है।

B. सभी L-अमीनों अम्लों में (S) पूर्ण विन्यास है सिवाय सिस्टिन के, जिसमें (R) पूर्ण विन्यास है।

C. सभी D-अमीनों अम्लों में (S) पूर्ण विन्यास है सिवाय सिस्टिन के, जिसमें (R) त्रिविम रासायनिक विन्यास है।

D. पूर्ण विन्यास प्रणाली में, L - थ्रियोनिन तथा L - आइसोल्यूसिन क्रमश: (2S, 3R ) - थ्रियोनिन तथा (2S, 3S)- आइसोल्यूसिन अप्रतिबिंबी त्रिविम समावयवें है।

निम्नांकित कौन सा एक विकल्प सभी सही कथनों का मेल दर्शाता है?

सही उत्तर विकल्प 2 अर्थात B और D है।

अवधारणा:

• किरल कार्बन के साथ अमीनो अम्ल दो विन्यासों में मौजूद हो सकता है जो एक दूसरे के अध्यारोपित दर्पण प्रतिबिंब होते हैं।
• इन दो विन्यासों को एनेंटिओमर कहा जाता है।
• एक एनेंटिओमर को उसके निरपेक्ष विन्यास द्वारा पहचाना जाता है।
• उदाहरण के लिए, ग्लिसराल्डिहाइड के दो निरपेक्ष विन्यास होते हैं। जब किरल कार्बन से जुड़ा हाइड्रॉक्सिल समूह फिशर प्रक्षेपण में बाईं ओर होता है, तो विन्यास L होता है
• जब हाइड्रॉक्सिल समूह दाईं ओर होता है, तो विन्यास D होता है।
• ग्लाइसीन को छोड़कर सभी अमीनो अम्ल  इन दो अलग-अलग एनेंटिओमेरिक रूपों में मौजूद होते हैं।
• हालाँकि, सभी अमीनो अम्ल जो राइबोसोमिक रूप से प्रोटीन में शामिल होते हैं , वे L-संरचना प्रदर्शित करते हैं । इसलिए, वे सभी L- α- अमीनो अम्ल हैं।
• L-अमीनो अम्ल के लिए वरीयता का आधार ज्ञात नहीं है। अमीनो अम्ल का डी-रूप राइबोसोमिक रूप से संश्लेषित प्रोटीन में नहीं पाया जाता है, हालांकि वे प्रकृति में मौजूद होते हैं।
• अमीनो अम्ल का डी-रूप कुछ पेप्टाइड एंटीबायोटिक्स और यूबैक्टीरिया की पेप्टिडोग्लाइकन कोशिका भित्ति में पाया जाता है।
• प्रतीकों R ( रेक्टस से, लैटिन में दाएं के लिए) और S (सिनिस्टर से, लैटिन में बाएं के लिए) का उपयोग करते हुए एक दूसरा निरपेक्ष विन्यास संकेतन भी इस्तेमाल किया जा सकता है।
• इस दृष्टिकोण में, असममित कार्बन (चार विभिन्न प्रतिस्थापियों वाला एक किरल कार्बन) पर प्रतिस्थापियों को परमाणु संख्या घटाकर प्राथमिकता दी जाती है।
• किरल केन्द्र से बंधे उच्च परमाणु क्रमांक वाले परमाणुओं को निम्न परमाणु क्रमांक वाले परमाणुओं से ऊपर स्थान दिया जाता है।
• उदाहरण के लिए, - OH समूह का ऑक्सीजन परमाणु , -CH समूह के कार्बन परमाणु पर वरीयता लेता है, जो उसी किरल कार्बन परमाणु से बंधा होता है।
• यदि प्रथम प्रतिस्थापन परमाणुओं में से कोई भी एक ही तत्व का है, तो इन समूहों की प्राथमिकता किरल कार्बन परमाणु से बाहर की ओर दूसरे, तीसरे आदि परमाणुओं की परमाणु संख्या से स्थापित होती है। इसलिए, CH,OH समूह को CH, समूह पर वरीयता मिलती है।
• प्राथमिकता वाले समूहों को W, X, Y और Z अक्षर दिए गए हैं, तथा प्राथमिकता रेटिंग का क्रम W, X,Y, Z है।
• विन्यास को सबसे कम प्राथमिकता वाले प्रतिस्थापना Z के बंधन को देखकर निर्दिष्ट किया जाता है यदि समूह WXY का क्रम दक्षिणावर्त है। तब किरल केंद्र का विन्यास R नामित किया जाता है।
• यदि WXY का क्रम वामावर्त है, तो किरल केंद्र को S नामित किया जाता है।
• अमीनो अम्ल का पूर्ण विन्यास α- कार्बन को आमतौर पर आधुनिक RS प्रणाली के बजाय DL प्रणाली द्वारा वर्णित किया जाता है।

• कुछ अमीनो अम्ल को वर्गीकृत करना थोड़ा मुश्किल है या वे किसी एक समूह में पूरी तरह से फिट नहीं होते हैं, विशेष रूप से ग्लाइसिन, हिस्टिडीन और सिस्टीन। विशेष समूहों में उनका असाइनमेंट निरपेक्ष के बजाय सुविचारित निर्णयों का परिणाम है।

• R-S प्रणाली के अनुसार, प्रोटीन से प्राप्त सभी L-अमीनो अम्ल S-अमीनो अम्ल होते हैं, केवल L-सिस्टीन को छोड़कर , जो कि R-सिस्टीन है।

• क्योंकि साइड चेन में सल्फर की उपस्थिति साइड चेन ध्रुवता को बढ़ा देती है।
• थ्रेओनीन दो प्रोटीनोजेनिक अमीनो अम्ल में से एक है जिसमें दो स्टीरियोजेनिक केंद्र होते हैं, दूसरा आइसोल्यूसीन है। थ्रेओनीन निम्नलिखित विन्यासों के साथ चार संभावित स्टीरियोइसोमर्स में मौजूद हो सकता है: (2S,3R) , (2R,3S), (2S,3S) और (2R,3R)। हालाँकि, L-थ्रेओनीन नाम का उपयोग एक एकल स्टीरियोइसोमर, (2S,3R)-2-अमीनो-3-हाइड्रॉक्सीब्यूटानोइक अम्ल के लिए किया जाता है। स्टीरियोइसोमर (2S,3S), जो प्रकृति में बहुत कम मौजूद होता है, उसे L-एलोथ्रेओनीन कहा जाता है।
• चार संभावित संयोजनों में से 2S, 3S (L-Ile) और 2R, 3R (D-Ile) आइसोमर्स का जैविक चिरैलिटी के दृष्टिकोण से महत्व है ।

स्पष्टीकरण:

कथन A: गलत

• ग्लाइसिन को छोड़कर सभी अमीनो अम्ल इन दो अलग-अलग एनेंटिओमेरिक रूपों में मौजूद होते हैं। हालाँकि, सभी अमीनो अम्ल जो राइबोसोमली प्रोटीन में शामिल होते हैं , वे L-कॉन्फ़िगरेशन प्रदर्शित करते हैं ।
• इसलिए, वे सभी L- α- अमीनो अम्ल हैं। L-अमीनो अम्ल के लिए वरीयता का आधार ज्ञात नहीं है।
• अमीनो अम्ल का डी-रूप राइबोसोमल रूप से संश्लेषित प्रोटीन में नहीं पाया जाता है, यद्यपि वे प्रकृति में मौजूद होते हैं।  

कथन B: सही

• α- कार्बन पर अमीनो अम्ल का पूर्ण विन्यास आमतौर पर आधुनिक RS प्रणाली के बजाय DL प्रणाली द्वारा वर्णित किया जाता है।
• R-S प्रणाली के अनुसार, प्रोटीन से प्राप्त सभी L-अमीनो अम्ल S-अमीनो अम्ल होते हैं, केवल L-सिस्टीन को छोड़कर , जो कि R-सिस्टीन है।
• ऐसा साइड चेन में सल्फर की उपस्थिति के कारण होता है जो साइड चेन ध्रुवता को बढ़ा देता है।

कथन C: गलत

• क्योंकि प्रोटीन से प्राप्त सभी L-अमीनो अम्ल S-अमीनो अम्ल होते हैं।

कथन D : सही

• पूर्ण विन्यास प्रणाली में, L-थ्रेओनीन और L-आइसोल्यूसीन क्रमशः (2S, 3R)-थ्रेओनीन और (2S, 3S)-आइसोल्यूसीन डायस्टेरियोमर्स हैं।
• थ्रेओनीन दो प्रोटीनोजेनिक अमीनो अम्ल में से एक है जिसमें दो स्टीरियोजेनिक केंद्र होते हैं, दूसरा आइसोल्यूसीन है।
• थ्रेओनीन निम्नलिखित विन्यास के साथ चार संभावित स्टीरियोआइसोमर्स में मौजूद हो सकता है: (2S,3R) , (2R,3S), (2S,3S) और (2R,3R)।
• हालाँकि, L-थ्रेओनीन नाम का उपयोग एक एकल स्टीरियोइसोमर, (2S,3R)-2-अमीनो-3-हाइड्रॉक्सीब्यूटानोइक अम्ल के लिए किया जाता है।
• स्टीरियोआइसोमर (2S,3S), जो प्रकृति में बहुत कम पाया जाता है, उसे L-एलोथ्रियोनीन कहा जाता है।
• चार संभावित संयोजनों में से 2S, 3S (L-Ile) और 2R, 3R (D-Ile) आइसोमर्स का जैविक चिरैलिटी के दृष्टिकोण से महत्व है ।

अतः विकल्प 2 सही है।