निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पाद के निर्माण में सम्मिलित यांत्रिक चरणों का सही क्रम क्या है?

This question was previously asked in
CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (16 Feb 2022)
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  1. प्रिन्स चक्रीकरण, ॲाक्सोनियम आयन का विरचन तथा पिनेकॉल पुनर्विन्यास
  2. पिनेकॉल पुनर्विन्यास, प्रिन्स चक्रीकरण तथा ऑक्सोनियम आयन का विरचन
  3. ऑक्सोनियम आयन का विरचन, प्रिन्स चक्रीकरण, तथा पिनेकॉल पुनर्विन्यास
  4. पिनेकॉल पुनर्विन्यास, ऑक्सोनियम आयन का विरचन तथा प्रिन्स चक्रीकरण

Answer (Detailed Solution Below)

Option 3 : ऑक्सोनियम आयन का विरचन, प्रिन्स चक्रीकरण, तथा पिनेकॉल पुनर्विन्यास
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अवधारणा:

  • प्रिंस अभिक्रिया एक नाभिकस्नेही योगात्मक अभिक्रिया है जो एल्डिहाइड या कीटोन में ऐल्कीन के योग से होती है और यह एक अम्ल द्वारा सहायता प्राप्त होती है।
  • अंतराअणुक प्रिंस अभिक्रिया चक्रीयकरण की ओर ले जाती है और इस प्रकार इसे प्रिंस चक्रीयकरण कहा जाता है।
  • पिनेकॉल पुनर्व्यवस्था में एक अम्ल (लुईस अम्ल या प्रोटॉन) की उपस्थिति में 1,2-डायोल निकाय का कार्बोनिल निकाय में रूपांतरण शामिल है।

 

व्याख्या:

  • सबसे पहले, SnCl4 (लुईस अम्ल) ऑक्सीजन के साथ समन्वय करता है जिसके एकाकी युग्म दान के लिए सबसे अधिक उपलब्ध होते हैं।
  • लुईस अम्ल के साथ समन्वित O पर धनात्मक आवेश आबंधन टूटने और ऑक्सोनियम आयन के निर्माण द्वारा उदासीन हो जाएगा
  • अगले चरण में, ऐल्कीन कार्बोनिल कार्बन में जुड़कर एक तृतीयक कार्बोकैटायन के साथ 6-सदस्यीय वलय बनाता है। इसे प्रिंस चक्रीयकरण कहा जाता है।
  • इसके आगे, निर्मित कार्बोकेशन पिनैकोल पुनर्व्यवस्था से गुजरता है जिससे 5-सदस्यीय वलय बनता है।

 

निष्कर्ष:

दी गई रासायनिक अभिक्रिया में शामिल चरणों का क्रम निम्न है:

(1) ऑक्सोनियम आयन का निर्माण, (2) प्रिंस चक्रीयकरण और अंत में (3) पिनैकोल पुनर्व्यवस्था

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