E1cb अभिक्रिया क्रियाविधि का अनुसरण होता है

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CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (15 Dec 2019)
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  1. 2-ब्रोमोपेन्टेन की t-BuOK से अभिक्रिया में जो पेन्ट-2-ईन देती है।
  2. नाइट्रोमेथेन की KOH की उपस्थिति मे बेन्जैल्डिहाइड से अभिक्रिया में जो β-नाइट्रोस्टाइरीन देती है।
  3. ब्रोमोबेन्जीन की NaNH2 से अभिक्रिया में जो ऐनिलीन देती है।
  4. p-क्लोरोनाइट्रोबेन्जीन की NaOMe से अभिक्रिया में जो p-नाइट्रोऐनिसोल देती है।

Answer (Detailed Solution Below)

Option 2 : नाइट्रोमेथेन की KOH की उपस्थिति मे बेन्जैल्डिहाइड से अभिक्रिया में जो β-नाइट्रोस्टाइरीन देती है।
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संप्रत्यय:

E1cb (उन्मूलन-एकल आणविक-संयुग्मी-आधार) क्रियाविधि एक प्रकार की उन्मूलन अभिक्रिया है जो दो चरणों में होती है: पहले चरण में एक कार्बनियन मध्यवर्ती का निर्माण होता है, और दूसरे चरण में एक त्याग समूह का उन्मूलन होता है।

E1cb क्रियाविधि आमतौर पर तब पसंद की जाती है जब त्याग समूह एक खराब त्याग समूह होता है या जब सब्सट्रेट त्रिविमीय रूप से बाधित होता है।

व्याख्या:

विकल्प 1: 2-ब्रोमोपेंटेन की t-BuOK के साथ पेंट-2-ईन देने वाली अभिक्रिया, E1cb क्रियाविधि का पालन नहीं करती है। इसके बजाय, यह E2 क्रियाविधि का पालन करती है, जहाँ एक एकल समन्वित चरण में त्याग समूह और आसन्न कार्बन से प्रोटॉन का एक साथ निष्कासन शामिल होता है।

विकल्प 2: दी गई अभिक्रिया में, नाइट्रोमेथेन एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है, जो बेन्जैल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है, जिससे एक अस्थिर चतुष्फलकीय मध्यवर्ती बनता है।

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यह मध्यवर्ती तब ढह जाता है, त्याग समूह (हाइड्रॉक्साइड आयन) को बाहर निकालता है और एक कार्बनियन मध्यवर्ती बनाता है।

कार्बनियन मध्यवर्ती तब E1cb उन्मूलन से गुजरता है, जहाँ नाइट्रो समूह से सटे अल्फा-कार्बन से एक प्रोटॉन हटा दिया जाता है, और अल्फा- और बीटा-कार्बन के बीच द्विबंध बनता है, जिससे β-नाइट्रोस्टाइरीन उत्पाद उत्पन्न होता है।

विकल्प 3: ब्रोमोबेन्जीन की NaNH2 के साथ एनिलीन देने वाली अभिक्रिया भी E1cb क्रियाविधि का पालन नहीं करती है। इसके बजाय, यह SN2 क्रियाविधि का पालन करती है, जहाँ एक नाभिकरागी (NH2-) सब्सट्रेट के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है, जिससे त्याग समूह का एक साथ निष्कासन होता है।

विकल्प 4: p-क्लोरोनाइट्रोबेन्जीन की NaOMe के साथ p-नाइट्रोऐनिसोल देने वाली अभिक्रिया, E1cb क्रियाविधि का पालन नहीं करती है। इसके बजाय, यह नाभिकरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (SNAr) क्रियाविधि का पालन करती है, जहाँ एक नाभिकरागी (मेथॉक्साइड आयन) सब्सट्रेट के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है, जिससे त्याग समूह का प्रतिस्थापन होता है।

निष्कर्ष:
संक्षेप में, केवल विकल्प 2, जो KOH की उपस्थिति में बेन्जैल्डिहाइड के साथ नाइट्रोमेथेन की β-नाइट्रोस्टाइरीन देने वाली अभिक्रिया है, E1cb क्रियाविधि का पालन करता है।

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Last updated on Jul 8, 2025

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